É baterista, DJ, cineasta, produtor e membro da banda The Roots, além de diretor musical do programa The Tonight Show Starring Jimmy Fallon. Vencedor de quatro prêmios Grammy, Questlove também publicou quatro livros, incluindo Mixtape Potluck. Ele coproduziu a gravação do espetáculo Hamilton, da Broadway. O documentário Summer of Soul marca sua estreia na direção de longas.