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O diretor Marc Levin viaja a Chicago acompanhado do importante nome da cultura hip-hop dos EUA, Chuck D – do Public Enemy –, e de Leonard Chess, herdeiro do selo de blues ‘Chess Records’. O objetivo é fazer uma gravação reunindo os veteranos e legendários nomes que consagraram Chicago como um dos mais importantes pólos de criação do blues e representantes da cena hip-hop. Koko Taylor, Otis Rush, Magic Slim, Ike Turner e Sam Lay aparecem em gravações originais. O filme traz também imagens inéditas de Howlin’ Wolf, Muddy Waters, Bo Diddley e da Paul Butterfield Blues Band.