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Jimmy adora dinossauros e dorme na parte de cima do beliche. Ele tem 40 anos e divide o beliche com Bob, seu sobrinho de 10 anos. Recém-divorciado, ele vive com sua irmã Aiko e a família dela enquanto procura uma nova mulher. Seu cunhado, Tak, acha que ele é um desastre. Embora falte a Jimmy um pouco de habilidade social, ele está convencido de que os melhores anos de sua vida estão só começando. Tudo parece dar certo até que Ramona, a bela sobrinha de Tak, vai morar com eles. Jimmy começa a fazer de tudo para roubá-la de seu melhor amigo, Tim, mas tudo começa a dar errado. Mesmo causando uma confusão atrás da outra, Jimmy continua um adorável pateta que todos querem ter por perto.